Историческая справка
В конце XVII века, наряду с множеством новых поселений, на территории Ахтырского полка возникла слобода Грайвороны. Годом основания Грайворона принято считать 1678, когда митрополит Мисаил по челобитной получил от царя Фёдора Алексеевича земли по берегам реки Грайворонки, которая вместе с урочищем Грайвороны, известным с древних времён, и дала звучное имя новому поселению. Основали слободу Грайвороны русские переселенцы из разных городов (от Ахтырки до Смоленска) и одна из групп украинских беженцев – черкасы.
Из-за частых набегов крымских татар уже в 1681 году грайворонцы превратили свою слободу в крепость, вырыв вокруг глубокий ров, а над рвом соорудив вал и частокол с башнями. С самого основания слободы было построено три церкви: церковь Николая Чудотворца, церковь Успения Пресвятой Богородицы и Троицкая церковь. Они были небольшие, деревянные и, возможно, являлись приходами разных сословий.
Первые грайворонцы имели преимущество перед жителями других населённых пунктов, в том числе и тогдашнего уездного центра Хотмыжска. Будучи подданными митрополита, они освобождались от государевой службы и имели налоговые льготы. Грайворонцы платили гораздо меньшие налоги, чем все остальные жители Хотмыжского уезда. Они имели право производить торговлю вином, мёдом и всякими съестными припасами безоброчно (оброк платили только Белгородскому мужскому Троицкому монастырю, являющемуся резиденцией митрополита).
Простые жители слободы занимались хлебопашеством, бортничеством, кузнечным делом, столярным и бондарным ремёслами. Шла оживлённая торговля с соседними городами, грайворонские ярмарки, проходившие пять раз в год, пользовались в округе большой популярностью. Грайворонцы торговали хлебом, мёдом, солью, вином, мясом и многим другим. Белгородские, ахтырские, богодуховские купцы привозили сукно и «красный товар» (ситец и ситцевые изделия), курские и обоянские – шляпы и юхту (мягко выделанную кожу), харьковские – рыбу, икру, зипуны и женскую одежду.
Так началась новая эра в развитии большого региона, занимающего четырнадцатую часть Курской губернии и включавшего в себя территорию современных Грайворонского, Яковлевского, Борисовского, Ракитянского и Краснояружского районов Белгородской области, западные земли Белгородского района, часть Беловского района Курской области, пограничные земли Великописаревского и Краснопольского районов Сумской области. В таких границах Грайворонский уезд просуществовал до упразднения уездов и губерний в 1928 году. Сначала Грайворонский район входил в состав Курской, а с 1954 года - вновь сформированной Белгородской области.
Получив статус города, Грайворон стал наполняться чиновничьим людом. 12 ноября 1838 года сюда переехало уездное управление, суд и другие учреждения. Не прошло и 10-ти лет, как молодой уездный город подвергся страшному стихийному бедствию. В 1848 году в результате возникшего при невыясненных обстоятельствах грандиозного пожара выгорела большая часть Грайворона. С этого времени начинается новая история города, по сути он заново отстраивается. За основу проекта была взята разработанная Петром I планировка западной части Санкт-Петербурга (Васильевского острова). Улицы города (первоначально их было 16) спланированы по сторонам света согласно розе господствующих в данной местности ветров. Благодаря прямым и постоянно продуваемым улицам Грайворон миновали многие эпидемии лихих лет первой половины двадцатого века, бушующие в соседних городах (холера, чума и пр.).
Удивительна старая архитектура города. В основном это здания постройки конца XIX – начала XX веков, находящиеся под охраной государства как памятники истории и культуры. На центральной площади города, бывшей Торговой, сохранились до наших дней так называемые Торговые ряды купца Дмитренко, а чуть дальше – дом, где он проживал с семьёй (первый этаж частично занимал магазин). И то, и другое здания построены по проекту архитектора Корниенко, как и уникальное здание мужской гимназии (возведено в 1910 году на земские деньги). Дом купца Дмитренко в виде средневекового замка со шпилем (который был привезён из Германии и является негласным символом Грайворона) и башнями впечатляет всех приезжающих в наш город, а мужская гимназия удивляет своим эклектичным видом, причудливо сочетая в себе элементы классицизма, готики, византийской архитектуры и модерна. Рядом с ней расположено ещё одно здание мужской гимназии, возведённое в 1877 году с преобладанием элементов классицизма.
Здесь же, в исторической части Грайворона, находятся два здания, построенные купцом Капитоном Болдыревым, отцом известного русского учёного-минералога Анатолия Капитоновича Болдырева. В одном из них, называемом ныне домом Болдырева, жила семья купца, а второе было предназначено для Дворянского (позже и Земского) собрания. Нижний этаж здания занимал первый в Грайвороне кинотеатр “Лира”. Далее по улице Сумской (сейчас это улица Ленина) располагались дома других купцов города – Гудковского и Понеделко, а также здание женской гимназии, открытой в 1870 году.
С развитием края и ростом торговли возникла необходимость в качестве торговых путей использовать не только реки. Прокладывались грунтовые дороги, строились мосты и паромы, устраивались гати через болота, делались просеки в лесах. По территории проходили пути транзитной торговли Украины и России.
Близость к Белгородской засечной черте позволяла поселенцам быстро обосноваться на новом месте, и многолюдная черкасская слобода, расположенная на пересечении двух больших столбовых дорог – из Ахтырки в Белгород и из Сум в Харьков, в своём развитии опережала уездный центр, что и явилось одной из причин переноса столицы уезда из Хотмыжска в Грайворон. 23 марта 1838 года Указом императора Николая I центр уезда был переведён в слободу Грайворон, получившую статус города. 25 октября 1841 года был утверждён герб города с летящим на восток вороном.
Надо заметить, что Грайворон был довольно зажиточным купеческим городом, хотя основу его знати и составляли купцы третьей гильдии. Помимо гимназий, зданий общественного назначения (земская управа, общественный банк, публичная библиотека, открытая в 1899 году по инициативе местной интеллигенции в честь 100-летнего юбилея Пушкина, и пр.) в городе имелись несколько церковно-приходских школ, земская больница, три церкви – Троицкая (на месте нынешней школы имени Шухова), дошедшая до наших дней Никольская, величественный Успенский собор на три алтаря, разрушенный в 1956 году (на его месте сейчас стоит Дворец культуры).
В начале двадцатого века в Грайвороне работали 4 фотомастерские, типография, кинотеатр, грайворонская телефонная сеть обслуживала 25 клиентов. Городская знать, состоящая из помещиков, купцов и чиновников, собиралась в местном клубе, давались званые вечера, по выходным и праздничным дням на берегу Ворсклы в летнем любительском театре разыгрывались спектакли.В Грайвороне в 1853 году родился известный всему миру гений инженерной мысли Владимир Григорьевич Шухов (28 августа 1853 – 2 февраля 1939). Грайворонцы свято чтут память своего земляка. Его имя носит грайворонская школа, парк и улица. При школе им. В. Г. Шухова создан музей.
Грайворон также является родиной известного учёного кристаллографа и минералога, профессора Ленинградского Горного института Анатолия Капитоновича Болдырева (26 октября 1883 – 25 марта 1946). На Грайворонщине родились писатели Славутинский Степан Тимофеевич (1821 – 1884), Майский Михаил Семёнович (Булгаков) (1889 – 1960), в Грайвороской земской управе служил письмоводителем известный русский писатель Скиталец (Степан Гаврилович Петров) (1869 – 1941).
События первой русской революции почти не изменили размеренный характер уездной жизни. В марте 1917 года в Грайвороне образовался уездный Исполнительный комитет из представителей местной буржуазии, помещиков и старших чиновников. Советская власть в уезде установилась 24 ноября 1917 года.
27 июня 1919 года на территории уезда был сформирован Грайворонский революционный полк, командиром которого был назначен Антон Борисенко из села Гора-Подол. В августе этого года полк стал регулярной частью Красной Армии.
Город Грайворон всегда был частью нашей великой Родины – её радость и горе были и нашими радостями и горестями. С самого начала мы терпели вместе со всей страной и военные беды. Но полной мерой жители города хлебнули трудностей и бед в годы Великой Отечественной войны. 19 октября 1941 года, наступая от Ахтырки на Белгород, немецкие войска оккупировали Грайворон.
В марте–июле 1943 года фронт проходил по северной границе района. Военные действия в нашем районе развернулись после того, как войска Воронежского и Степного фронтов перешли в наступление и «зажали» фашистов в Томаровском котле.
В середине февраля 1943 года советские войска освободили Грайворон, продолжая двигаться на запад. Однако через месяц, после фашистского контрудара под Краснодаром, город вновь был оставлен. В эту, продолжавшуюся почти пять месяцев оккупацию фашисты усиленно уничтожали и вывозили всё, даже оборудование больниц и фонды библиотек.
Окончательно Грайворон освободили 7 августа 1943 года танкисты 5-го Кантемировского корпуса и другие части Красной Армии. В честь освободителей при въезде в город установлен памятник – танк Т-34.