История города Грайворона (первоначально – слобода Грайвороны) началась в 1678 году, когда митрополит Белгородский и Обоянский Мисаил по своей челобитной получил от царя Фёдора Алексеевича в качестве «прибавки к вотчинам» земли недалеко от крепости Хотмыжск по берегам известной с древних времён реки Грайворонки, давшей своё звучное имя новому поселению. Заполнять слободу стали переселенцы из разных городов России и одна из групп украинских беженцев – т. н. черкасы. Будучи подданными митрополита, первые грайворонцы освобождались от государевой службы, но в их основные обязанности входила защита бродов через реку Ворсклу, так как грайворонское укреплённое поселение являлось одним из важнейших форпостов хотмыжского участка Белгородской засечной черты. Под защитой этой мощной оборонительной линии, собственно, и началось заселение края, появились первые населённые пункты: с. Доброе, д. Ведилина (ныне с. Ломное), д. Камышина (с. Дорогощь), Черкасская (ныне Ивановская) Лисица и др.
С конца XVII века, с утратой стратегического значения засечной черты, активная экономическая и хозяйственная жизнь края стала перемещаться с неприступного скалистого правого берега Ворсклы на более удобное левобережье, и Грайворон волею судеб оказался на пересечении новых торговых путей. Многолюдная черкасская слобода быстро развивается и скоро становится важным центром средоточия промыслов и торговли уезда, оттеснив хиреющий с потерей своего военного значения город-крепость Хотмыжск на второй план.
Уже к началу XIX века преимущества Грайворона стали настолько очевидными, что сам собой встал вопрос о целесообразности перенесения сюда уездного центра. И вот 23 марта 1838 года последовал именной Указ императора Николая I «О перенесении управления Курской губернии уезднаго города Хотмыжска в соседственную казённую слободу Грайворон, с переименованием сей последней в город». 25 октября 1841 года был утверждён герб молодого уездного города с летящим на восток вороном.
Так началась новая эра в развитии большого региона, занимающего четырнадцатую часть Курской губернии и включавшего в себя территории многих современных районов Белгородской и Курской областей, а также пограничные земли Сумской области Украины. В таких границах Грайворонский уезд в составе Курской губернии просуществовал без значительных изменений до упразднения уездов и губерний в 1928 году. Позже вновь образованный Грайворонский район вошёл в состав Курской области.
С 19 октября 1941 года по 7 августа 1943 года наш край был оккупирован немецко-фашистскими войсками. В середине февраля 1943 года, развивая успех после победы в Сталинградской битве, советские войска освободили Грайворон, продолжая двигаться на запад. Однако через месяц, после фашистского контрудара под Краснодаром, город вновь был оставлен. Вторая оккупация длилась четыре с половиной месяца. Окончательно Грайворон освободили 7 августа 1943 года танкисты 5-го Кантемировского корпуса и другие части Красной армии. В честь освободителей при въезде в город установлен памятник – «Танк Т-34».
В память о тех, кто пал в боях с фашистами за годы войны, в каждом населённом пункте района установлены памятники и обелиски, в центре города Грайворона расположен Мемориал Славы. За боевые подвиги девять уроженцев района стали Героями Советского Союза, один – полным кавалером Ордена Славы. За доблесть в годы войны 2853 жителя района награждены медалями и орденами.
Район довольно долго восстанавливался от разрушений. Лишь в 1955 году поля Грайворонщины полностью очистили от обломков военной техники. Промышленность развивалась быстрее: уже к осени 1943 года многие предприятия возобновили свою работу. В конце 50-х годов в городе действовал хлебокомбинат, два строительно-ремонтных участка, отделение «Россельхозтехники», которое специализировалось на ремонте свекловичных комбайнов, автопредприятие, типография. В январе 1952 года вновь отремонтированный сахарный завод «Большевик» выдал первый сахар. Позже появились новые промышленные предприятия: пищекомбинат, завод теплового оборудования, реконструирован кирпичный завод. В селе Замостье открылось строительно-монтажное управление «Облмежколхозстрой».
6 января 1954 года была образована Белгородская область, в состав которой вошёл Грайворонский район. В 1964 году Грайворонский район был присоединён к Борисовскому, в составе которого находился 25 лет.
3 октября 1989 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР в Белгородской области был вновь образован Грайворонский район с административным центром в городе Грайвороне. Его общая площадь – 85 380 га (853,8 км²). Район граничит на севере с Краснояружским и Ракитянским районами, на востоке с Борисовским районом Белгородской области. С южной стороны к нему прилегает Золочевский район Харьковской области, а с западной – Великописаревский и Краснопольский районы Сумской области Украины.
В состав муниципального района с января 2006 года до апреля 2018 года входили 13 поселений: городское поселение «Город Грайворон» и 12 сельских поселений: Безыменское, Головчинское, Гора-Подольское, Горьковское, Доброивановское, Дорогощанское, Дунайское, Иванолисичанское, Козинское, Мокроорловское, Новостроевское и Смородинское.
В апреле 2018 года муниципальный район «Грайворонский район» и все входившие в него поселения были упразднены и объединены в одно единое муниципальное образование Грайворонский городской округ. В 40 населённых пунктах округа проживает около 30 тысяч жителей, из них 6,4 тыс. – в самом Грайвороне.
На территории округа находится 148 объектов культурного наследия, охраняемых государством, – 33 памятника воинской славы, 43 памятника архитектуры, 9 храмов, 62 памятника археологии, 1 памятник садово-паркового искусства.
Грайворонский район как административно-территориальная единица сохранил свой статус. В настоящее время Грайворонский район представляет собой административную единицу области с развитым производством, перерабатывающей промышленностью, многопрофильной инфраструктурой, богатыми культурными ценностями.
